Radostín se poprvé připomíná roku 1365 ve Vlastivědě moravské Augustina Kratochvíla, a to hned jako městečko (stará obecní kniha shořela i s radnicí v roce 1748, v roce 1857 pak shořely s farou i farní zápisy). Patří k němu osada Zahradiště, o níž je nejstarší písemně doložená zmínka z roku 1351.
Před rokem 1350 patřil Radostín pánům z Tasova. Roku 1350 jej Jan z Tasova odkázal zčásti své sestře Anně z Konice, která jej roku 1366 prodala Janovi z Meziříčí, a zčásti Václavovi z Myslibořic. Jeho část odkoupili páni z Meziříčí od Zikmunda z Myslibořic v roce 1390.
Jeho dcera Leopoldina, provdaná za Ludvíka , knížete z Lobkovic, ho získává v roce 1837 a patří jí až do roku 1848, kdy je Radostín zbaven vrchnostenské povinnosti vůči Lichtenštejnům – jako jiné obce vůči svým pánům.
Na podzim roku 1913 káceli lidé v panských lesích stromy a dobývali pro sebe pařezy. Při vykopávání pařezu po mohutném stromu v lese u bývalé cihelny se vyvalily ze stříbrné skříňky dukáty. Nález, který byl ukryt kolem roku 1620, popsal Dr.Vladimír Němeček. Dukáty činily 11% pokladu, tolarové mince 89%; české mince byly v popsané části zastoupeny 43%, cizí mince 57%. Nález zakopala zřejmě bohatá osoba. Tou mohl být Tomáš Soběhrd z Kozlova, který roku 1609 od Václava z Radostína koupil na Ostrově tvrz a ves Ostrov s příslušenstvím. Tomáš Soběhrd se zúčastnil stavovského povstání a jeho pocit nejistoty byl pochopitelný.